本《有機化學》考試大綱適用于中國科學院大學有機化學、藥物化學等專業(yè)及以有機合成為主要手段的其他相關專業(yè)如生物化學（化學生物學）、有機光電材料、有機導電材料、農藥合成、精細化工等研究方向或專業(yè)的碩士研究生入學考試。有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業(yè)的基礎理論課程，它的內容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結構特點及立體異構、主要性質、反應和合成制備方法等內容；能夠熟練解答完成反應、結構鑒定、復雜化合物合成等各類問題；熟習典型的反應機理歷程及相關概念；了解化學鍵理論概念、過渡態(tài)理論等，掌握碳正離子、碳負離子、自由基等中間體的相對活性，明了其在有機反應進程中的作用；能應用電子效應和空間效應等對典型有機化合物的結構與性能的關系進行理論解釋與預測；了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質譜等的基本原理，熟練掌握使用相關波譜學內容解析有機化合物的結構。本科目要求考生具有綜合運用所學知識分析問題、解決問題的能力。

一、考試內容

１、有機化合物的同分異構、命名及物性

（1）有機化合物的同分異構現(xiàn)象

（2）有機化合物結構式的各種表示方法

（3）有機化合物的命名

（4）有機化合物的物理性質及其結構關系

2、有機化學反應

（1）重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法

重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系

（2）主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環(huán)反應、過渡金屬催化的有機反應

3、有機化學的基本理論及反應機理

（1）誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應

（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

（3）共振論簡介、分子軌道及前線軌道理論

（4）有機反應機理的表達

4、有機合成

（1）官能團的導入、脫除、轉換、保護

（2）碳-碳鍵形成及斷裂的基本方法

（3）雜原子的引入對合成難易、結構類型、物質性質及反應的影響調控

（4）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的初步應用

5、有機立體化學

（1）軌道及雜化和碳原子價鍵的方向性: s、p 軌道及 sp3,sp2, sp 雜化軌道, σ 鍵、π 鍵

（2）幾何異構、對映/旋光異構、構象異構等靜態(tài)立體化學的基本概念

（3）外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

（4）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應的立體化學

6、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法

（1）常見官能團的特征化學鑒別方法

（2）常見有機化合物的核磁共振譜（1H-NMR、13C-NMR）、紅外光譜(IR)、紫外可見光譜(UV-vis)和質譜(MS)的譜學特征

（3）運用化學方法及四大波譜學對簡單有機化合物進行結構鑒定，熟悉其分析過程

7、雜環(huán)化合物及元素有機化學

含 N，S，O 等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結構的有機硫、磷、硅化合物

8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產物的結構、性質和用途

9、化學文獻與網絡檢索

主要原始性有機化學期刊（國際、國內）；綜述性化學期刊；代表性手冊；文獻檢索。

二、考試要求（要求掌握和了解的各章內容）

第一章 緒論及有機化合物的分類、命名

了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的研究方法及分類掌握了解有機化合物特性

1.1 （了解）有機化合物的涵義、有機化學及其發(fā)展簡史、有機化學的重要性

1.2（熟練掌握）有機化合物的結構與特性

1.2.1共價鍵的本質（價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介）

1.2.2共價鍵的參數：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性

1.2.3有機化合物的特性：物理特性、立體異構，官能團異構，同分異構（體）現(xiàn)象， 構型與構象

1.2.4共價鍵斷裂方式和有機反應類型

1.2.5有機化合物的酸堿概念(電離、溶劑、質子、電子、軟硬酸堿等理論)

1.3（理解）有機化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類

1.4（掌握）有機化合物的表示方式：構造式、立體結構、同分異構

1.5（熟練掌握）有機化合物的命名：烷烴、烯烴和炔烴、芳香烴、烴衍生物等的系統(tǒng)命名

第二章 立體化學：構象、構型、手性（旋光性）

2.1（掌握）軌道的雜化、碳原子價鍵的方向性、構型與構象區(qū)別、鏈烷烴及環(huán)烷烴的構象與穩(wěn)定性關系

2.2（熟練掌握）烯烴化合物的幾何異構體：順反異構及性質

2.3（熟練掌握）立體化學在研究反應歷程中的應用：烯烴的加溴

2.4（掌握）對映異構( enantiomers )現(xiàn)象、物質的旋光性與分子結構的關系：手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度

2.5（熟練掌握）含有手性碳原子化合物的對映異構

a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構、對映體、外消旋體、費歇爾（Fischer） 投影式

b)對映異構體的構型：相對和絕對構型、構型的 R/S 法（次序規(guī)則）、D/L 法

c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構：非對映體、內消旋體d)環(huán)狀的化合物對映異構

2.6（掌握）含手性軸或含手性面的化合物的立體異構體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物；了解 N, S 等手性原子的化合物。

2.7（了解）外消旋體、拆分和不對稱合成

第三章 紫外光譜、紅外光譜，核磁共振譜和質譜

熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結構測定中的應用， 了解質譜的基本原理及應用，能夠利用各種譜圖的綜合信息并結合簡單化學反應去判斷較為復雜的化合物的結構。

3.1紫外光譜

3.1.1（了解）紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖，各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結構的關系、λmax 與化學結構的關系

3.1.2（理解）影響紫外光譜的因素: 生色團與助色團、紅移（藍）移現(xiàn)象、增色與減色效應

3.2紅外光譜

3.2.1（了解）紅外光譜的基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法

3.2.2（熟練掌握）重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素

3.2.3（熟練掌握）重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的解釋

3.3核磁共振譜

3.3.1（了解）核磁共振的基本原理,

3.3.2（熟練掌握）簡單典型化合物的核磁共振氫譜剖析：屏蔽效應和化學位移、影響化學位移的因素、峰面積的強度與質子數、自旋偶合與自旋裂分及規(guī)律、等價質子與非等價質子、偶合常數

3.3.3 （掌握）簡單典型化合物的核磁共振碳譜剖析：屏蔽效應和化學位移、偶合常

數

3.4質譜簡介

3.4.1（了解）質譜的基本原理與質譜儀

3.4.2（理解）質譜圖離子的主要類型、形成及應用

3.4.3（理解）影響離子形成的因素，各類化合物的質譜圖特征，代表性同位素峰的特征

第四章 烷烴和脂環(huán)烷烴

4.1 （掌握）烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現(xiàn)象（碳原子和氫原子的類型）、異構、構象及構象異構體、物理性質變化趨勢；（了解）甲烷的結構：碳原子的四面體概念、sp3  雜化、σ鍵（構型概念）；（了解）乙烷、丁烷的構象及相互轉變關系

4.2（了解）烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率

（掌握）分子結構對物理化學性質的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構化等。

4.3（理解）烷烴的反應、甲烷的鹵代反應歷程、自由基、連鎖反應、能量曲線、過渡態(tài)，（掌握）自由基的穩(wěn)定性和鹵代反應的取向：自由基取代反應、碳自由基形成及性質、鏈反應的引發(fā)與終止

4.4（了解）烷烴的來源及制備

4.5（了解）環(huán)烷烴命名及反應及環(huán)己烷工業(yè)來源；掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/ 船式構型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構象：船式、椅式、a 鍵、e 鍵。

第五章 烯烴

熟練掌握單烯烴的重要化學性質及反應規(guī)律

掌握單烯烴的分類、命名、結構及同分異構現(xiàn)象

5.1烯烴的命名、結構、異構體、物理性質

5.1.1（理解）烯烴的結構 sp2 雜化、π 鍵

5.1.2（掌握）烯烴的同分異構體和命名：碳胳異構、位置異構、順反異構、系統(tǒng)命名法（烯基的命名）、順反異構體的命名、順/反、Z/E

5.1.3（了解）烯烴的物理性質

5.2烯烴的反應

（熟練掌握）親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導效應，自由基加成反應歷程、過氧化物效應的解釋、馬氏（Markovnikov） 規(guī)則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結構及性質、二烯的 1,4-加成、Diels-Alder 環(huán)加成反應等

5.2.1（熟練掌握）烯烴的加成反應：催化加氫、與乙硼烷的加成、加 X2、與酸的加成【加 HX[馬氏規(guī)則、過氧化物效應]、加 H2SO4】、酸催化加 H2O、與有

機酸醇酚加成、加 HOCl、自由基加成

5.2.2（掌握）卡賓定義及制備，烯烴與卡賓的反應、烯烴的順反異構反應

5.2.3（熟練掌握）烯烴的氧化反應：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化、四氧化鋨氧化和臭氧氧化及分解

5.2.4（熟練掌握）烯烴 α-氫原子的鹵代反應

5.2.5（了解）聚合反應

5.3烯烴的來源和制備

5.3.1（掌握）醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

5.3.2（理解）乙烯、丙烯的結構特點及制備方法、主要用途

5.3.3（了解）石油的裂解和熱裂氣的分離

5.3.4（了解）重要的烯烴：乙烯、丙烯

5.4（熟練掌握）共軛二烯烴（特別是 1,3-丁二烯）的性質、結構特點及用途5.4.1（掌握）共軛烯烴的分類和命名、分子結構：離域鍵、離域能、共軛效應

5.4.2（熟練掌握）共軛二烯烴的化學特性：加成反應（1,2 和 1,4-加成）、狄耳斯-阿爾德（Diels-Alder）環(huán)加成反應、聚合反應

5.4.3（掌握）重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應

第六章 炔烴

6.1（掌握）炔烴的分類、命名，結構（sp 雜化等）及同分異構現(xiàn)象

6.2（掌握）炔烴重要物理化學性質、制備方法，（熟練掌握）炔烴的反應及其規(guī)律：加成、氧化及末端 H 的活性等

6.2.1炔鍵碳上氫原子的性質和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化（碳負離子）；末端炔性質：酸性、鹵化、與醛酮的反應

6.2.2加成反應：親電加成、親核加成、自由基加成

與 X2、HX、H2O 的親電加成；與 HCN、與含“活性氫”的有機物、HOCl 等的親核加成；自由基加成；

6.2.3氧化反應：被高錳酸鉀、臭氧氧化及分解

6.2.4還原反應：催化加氫、(乙硼烷硼)氫化-氧化或還原反應、與堿金屬（K、Na、

Li）及液氨還原加成、被氫化鋁鋰還原

6.2.5聚合反應（二聚、三聚）

6.3 （了解）炔的制備，特別是乙炔的性質、制備方法及用途；掌握炔烴和烯烴的制備及反應活性的區(qū)別與共同點

第七章 鹵代烴

了解鹵代烴的分類和物理性質、掌握鹵代烴的命名及重要化學性質、掌握幾種重要的鹵代烴制備方法，了解其性質及應用

7.1鹵代烴的分類及命名、結構、同分異構

7.2鹵代烴的物理化學性質

7.2.1（掌握）基本知識：電子效應、碳正離子(C+)、構型保持與翻轉(Walden 轉換)、一級反應與二級反應

7.2.2（熟練掌握）鹵代烴的化學性質：

7.2.2.1取代反應：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應

7.2.2.2消去反應：札依切夫（Zaitsev）規(guī)則

7.2.2.3與金屬反應：格氏（Grignard）試劑、有機鋰試劑、武慈（Wurtz）反應

（有機金屬化合物的概念）、偶聯(lián)反應(coupling reaction) 7.2.3（熟練掌握）飽和碳原子上的親核取代反應

7.2.3.1 取代反應的離子機理 SN1、SN2；消除反應的機理 E1、E2；溶劑解反應、Winstein 離子對機理

7.2.3.2親核取代的立體化學

7.2.3.3烴基結構、離去基團對親核取代反應速度的影響

7.2.3.4結構與反應活性的關系（脂肪烴與芳香烴對比、伯仲叔對比）

7.3（掌握）鹵代烴的制法：由烴、醇、或醛酮制備、鹵代烴的互換制備、氟代烷的制備

7.4（了解）重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。

第八章 醇、酚和醚

理解醇、酚、醚的分類、命名、結構同分異構（官能團異構）和光譜特性

掌握醇、酚、醚的重要性質和反應規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比、醇與酚的酸性對比，醇的反應、醚的反應、碘仿反應，醇的鑒別：Lucas 試劑和鉻酐硫酸水法

了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質、合成方法及應用

8.1醇

8.1.1醇的物理和化學性質

（熟練掌握）化學性質：與活潑金屬反應，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應，與無機酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）的反應，酰氯和酸酐等的成酯反應，脫水反應， 氧化和脫氫反應，相鄰二醇特有的反應 Cu(OH)2、HIO4、片吶醇（pinacol）重排、羥基被置換反應（鄰基參與效應）、與苯磺酸氯反應及二次反應

8.1.2（熟練掌握）消去反應歷程

a)β-消去反應：反應歷程 E1、E2，消除反應的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應的競爭

b)α-消去反應：卡賓的結構和性質

8.1.3（熟練掌握）醇的氧化：用 KMnO4 或 MnO2 氧化、用鉻酸氧化、用硝酸氧化、

Oppenauer 氧化、用 Pfitzner-Moffatt 試劑氧化

8.1.4（掌握）醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

8.1.5（了解）重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化學式）、肌醇

8.2醚

8.2.1（了解）醚的分類、命名及物理性質：一般的醚、環(huán)氧化合物（環(huán)醚，內醚）、冠醚

8.2.2（掌握）醚的制法：醇的脫水、威廉姆遜（Williamson）、烯烴烷氧汞化-去汞法

8.2.3（掌握）醚的反應：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成、1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(酸性或堿性條件下)

8.2.4（了解）幾種重要的醚的性質和應用：乙醚、二苯醚（傳熱載體）、環(huán)氧乙烷、冠醚（相轉移催化）

8.3酚及氧化物醌

8.3.1（掌握）酚的物理性質、化學性質及反應

8.3.1.1酚羥基的性質與反應：弱酸性、酚醚的生成、醚化反應和 Claisen 重排、酯化反應和 Fries 重排、顯色反應（FeCl3）

8.3.1.2苯環(huán)上取代反應：鹵化、磺化、硝化和亞硝基化、Friedel-Crafts 等反應、Reimer-Tiemann 反應、Kolbe-Schmitt 反應、芳香醚的 Birch 還原、苯酚與甲醛的縮合—酚醛樹脂

8.3.1.3酚的氧化反應

8.3.2（理解）酚的制備：一元酚的制備、多元酚的制備

8.3.3（了解）重要的酚：苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚、間苯二酚和間苯三酚的一些特殊反應、多環(huán)芳酚和多元酚的反應、Bucherer 反應

8.3.4重要的酚的氧化物：醌

8.3.4.1（了解）醌的結構性質

8.3.4.2（理解）對苯醌的反應：加成反應、氧化性（還原為酚）、對苯醌在生物體系中的作用

8.3.4.3（了解）醌的制備：酚的氧化、菲蒽等的釩氧化物催化氧化、Fe(III)催化氧化氨基萘

第九章 醛、酮類羰基化合物

掌握醛、酮化合物的分類、命名、結構及異構、物性及光譜特性熟練掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質和反應規(guī)律

熟練掌握重要醛、酮化合物的性質、合成方法和應用

9.1 醛、酮類羰基化合物的物理化學性質

9.1.1（熟練掌握）與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應及反應歷程，加成—消去反應歷程，影響羰基活性的因素：加 HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應，與氨的衍生物的反應。

9.1.2（熟練掌握）α-氫原子的反應：鹵代（鹵仿反應）、羥醛縮合（機理與分類）、烯醇化

9.1.3（熟練掌握）其氧化還原反應

a)氧化；托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑、強氧化劑、自氧化

b)還原：利用 H2、LiAlH4、NaBH4、B2H6、Me2CHOAl、Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH 縮硫酮氫解等試劑條件還原成醇（雙分子還原）或烴、克里門遜（Clemmensen） 反應、武爾夫—開歇納（Wollf-Kishner）-黃鳴龍（Huang Minlon）反應

c)歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應。

9.1.4（掌握）其重排反應：Beckmann 重排、Favorski 重排、二苯乙醇酸重排、

Baeyer-Villiger 過酸氧化重排

9.1.5（了解）醛的自身加成聚合

9.1.6（了解）醛的顯色反應：希夫（Schiff）試驗

9.2（掌握）醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅-克?；磻?，炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

9.3（掌握）重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮[貝克曼（Bechmann）]重排

9.4   （掌握）乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，（熟練掌握）α,β-不飽和醛酮及類似衍生物（酯、腈、硝基類）的特性：1,4-加成、插烯規(guī)律，Michael 加成反應。

第十章 羧酸及羧酸衍生物

了解羧酸及其衍生物的分類和命名掌握羧酸及其衍生物的重要性質

熟練掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應用

10.1（了解）羧酸的命名、物性及光譜特性

10.2（理解）羧酸的結構與酸性（誘導效應，共軛效應及場效應的影響）

10.3（掌握）羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化，由酯制備，由腈水解及金屬有機試劑合成（如格氏試劑制備）

10.4（掌握）羧酸的反應

酸性羧基中氫原子的反應（取代基對酸性的影響、誘導效應）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α-H 的鹵代反應、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應的機理：羧酸中的羧基的反應（酯化反應的歷程：闡明機理的同位素法）

10.5（了解）重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。

（了解）重要二元羧酸物理化學性質：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸

10.6（熟練掌握）羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類、命名、結構比較、物理和化學性質、反應和制備；（掌握）羧酸衍生物的化學反應及其相互轉化：親核取代反應（加成—消除反應歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試

劑的反應；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann） 降解反應。

10.7（熟練掌握）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構及其在合成上的應用 b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應用

c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯

10.8 （了解）乙烯酮

10.9（掌握）取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應，（了解）多元羧酸的性質

10.10（了解）動物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理，（了解）油脂的組成與結構及性質：皂化、加成反應、油脂酸?。ㄋ嶂担┖透尚?/div>