2021紹興文理學(xué)院有機化學(xué)研究生考試大綱

發(fā)布時間:2021-01-21 編輯:考研派小莉 推薦訪問:
2021紹興文理學(xué)院有機化學(xué)研究生考試大綱

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2021紹興文理學(xué)院有機化學(xué)研究生考試大綱 正文

1
碩士研究生招生考試業(yè)務(wù)課考試大綱
考試科目: 有機化學(xué)
科目代碼: 821
一、考試目的和要求
有機化學(xué)是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一,也是生物化學(xué)、藥物化學(xué)、材料化學(xué),
化學(xué)工程、高分子化學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)。通過有機化學(xué)這門課程的學(xué)習(xí),要
使學(xué)生達到如下要求:
掌握各官能團結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)換和有機化學(xué)基本原理組成。涉及的
官能團有:烷、烯、炔、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、
硝基化合物、雜環(huán)、氨基酸、碳水化合物等;涉及的基本原理有:立體化學(xué)、結(jié)構(gòu)解
析、自由基取代、親電加成、親電取代、親核加成和親核取代等機理初步。
通過基礎(chǔ)知識部分的學(xué)習(xí),要求學(xué)生對有機化學(xué)學(xué)科有一個系統(tǒng)的認識,并了解
其在化學(xué)、化工、環(huán)境、材料、能源、生命、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等學(xué)科中的根基地位及其相
互的關(guān)系。
二、考試方法
閉卷
三、考試題型
命名題、選擇題、完成反應(yīng)題、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題、合成題,機理題等
四、教學(xué)內(nèi)容
(一)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1. 了解有機化學(xué)的發(fā)展史以及有機化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系;
2. 有機分子的結(jié)構(gòu):共價鍵、碳原子的特性;
3. 有機化合物分子的表示法:實驗式、結(jié)構(gòu)式、投影式;
4. 有機化合物中的共價鍵:碳原子的雜化軌道、σ鍵和π鍵;
5. 共價鍵的屬性;鍵長、鍵角、鍵能、極性和極化度;
6. 有機化合物結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的關(guān)系,分子間作用力對溶解度、沸點、熔點、比重
的影響。
(二)、飽和脂肪烴
1. 烷烴的結(jié)構(gòu):SP3 雜化;同系列;烷基的概念;同分異構(gòu)現(xiàn)象;伯、仲、叔、季碳
原子的概念;烷烴分子的構(gòu)象:Newmann投影式,重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘。
2. 烷烴的命名:普通命名法及系統(tǒng)命名法;
3. 烷烴的物理性質(zhì);
4. 烷烴的化學(xué)性質(zhì):自由基取代反應(yīng)游離基取代反應(yīng)歷程(均裂反應(yīng)、鏈鎖反應(yīng)的概
念及能量曲線、過渡態(tài)及活化能)
5. 氧化反應(yīng)及熱化學(xué)方程式;
6. 烷烴的來源和用途;
7. 環(huán)烷烴的分類和命名(單環(huán)烷烴、螺環(huán)和橋環(huán)化合物);
8. 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu),張力學(xué)說;
9. 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì):開環(huán)反應(yīng)、取代反應(yīng)10. 環(huán)烷烴的構(gòu)象:環(huán)己烷的椅式和船式構(gòu)象;直立鍵、平伏鍵;優(yōu)勢構(gòu)象;紐曼
投影式;
11. 構(gòu)象分析:順-十氫萘、反-十氫萘;順、反-取代環(huán)己烷的穩(wěn)定性。
(三)、不飽和脂肪烴
1. 烯烴的結(jié)構(gòu):SP2 雜化、異構(gòu)現(xiàn)象(結(jié)構(gòu)異構(gòu)和位置異構(gòu));
2. 烯烴的命名:順反異構(gòu)體的命名;Z、E 標(biāo)記法;次序規(guī)則;
3. 烯烴的物理性質(zhì)
4. 烯烴的化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、硼氫化、催化
氫化等),氧化反應(yīng),聚合反應(yīng),自由基加成反應(yīng),不對稱烯烴與極性試劑的加成
反應(yīng)和加成產(chǎn)物的定位;
5. 親電加成反應(yīng)歷程,碳正離子的穩(wěn)定性;
6. 誘導(dǎo)效應(yīng):產(chǎn)生、特點,馬氏加成和反馬氏加成;
7. 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名、炔烴的物理性質(zhì);
8. 炔烴的化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng) (親電和親核加成);氧化反應(yīng),聚合反應(yīng),金屬炔化
物的生成;
9. 共軛效應(yīng):π-π共扼效應(yīng),p-π共扼效應(yīng),超共軛效應(yīng);
10.共軛二烯烴:1,2-加成和 1,4-加成;Diels-Alder 反應(yīng);
11.炔烴的制法。
(四)、芳香烴
1. 芳香烴的分類和命名;
2. 單環(huán)芳烴:苯的結(jié)構(gòu)、苯的穩(wěn)定性;
3. 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);
4. 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì):苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) (鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts
烷基化和酰基化);芳烴環(huán)的氧化反應(yīng);芳烴側(cè)鏈的反應(yīng) (氧化和α-氫的鹵代);
5. 芳環(huán)親電取代反應(yīng)歷程;
6. 芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其解釋;
7. 稠環(huán)芳烴:萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu);稠環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì):親電取代、氧化、還原;
8. 芳香性與 Huckel 規(guī)則;環(huán)多烯。
(五)、對映異構(gòu)
1. 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度
2. 手性和手性碳原子,對稱因素和對稱操作,分子的手性與對稱性;對映異構(gòu)體,
外消旋體;
3. 旋光異構(gòu)體構(gòu)型表示法,F(xiàn)ischer 投影式和透視式,順序規(guī)則,對映體的命名:絕
對構(gòu)型和 R、S 表示法;
4. 含兩個和兩個以上手性碳原子的開鏈化合物,非對映異構(gòu)體,內(nèi)消旋體;
5. 外消旋體的拆分。
(六)、核磁共振、質(zhì)譜和紅外光譜
1. 核磁共振氫譜:屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移,自旋偶合和偶合常數(shù),積分比例;
2. 質(zhì)子去耦碳譜:碳化學(xué)位移;
3. 質(zhì)譜:分子離子峰,同位素豐度,主要碎片峰;
24. 紅外光譜:振動的類型,各官能團的特征吸收頻率;
5. 紫外光譜:躍遷類型,共軛體系和最大吸收波長的關(guān)系。
(七)、鹵代烴
1. 鹵代烷的分類和命名,異構(gòu)現(xiàn)象,伯、仲、叔鹵代烷;
2. 鹵代烷的物理性質(zhì);
3. 鹵代烷的化學(xué)反應(yīng):親核取代反應(yīng) (被親核試劑如 OH、OR、NHR、CN 等取代),消
除反應(yīng) (脫鹵化氫),與金屬的反應(yīng) (與金屬鎂反應(yīng)生成格氏試劑、還原反應(yīng),鹵
離子交換反應(yīng);
4. 親核取代反應(yīng)的機理,SN1、SN2;反應(yīng)坐標(biāo),過渡態(tài)和中間體;試劑的親核性強弱;
親核取代反應(yīng)的立體化學(xué);
5. 消除反應(yīng)的歷程,E1,E2;消除方向的查依采夫規(guī)則;消除反應(yīng)的立體化學(xué);
6. 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭;
7. 鹵代烴制備方法;
8. 鹵代芳烴及反應(yīng):芳環(huán)上親核取代反應(yīng)及機理,苯炔。
(八)、 醇、酚
1. 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu);
2. 醇的物理性質(zhì);氫鍵對醇物理性質(zhì)的影響;
3. 醇的化學(xué)性質(zhì):醇羥基的酸堿性;醇與金屬的反應(yīng);醇羥基被鹵離子取代的反應(yīng)
(與HX氫鹵酸的反應(yīng),與鹵化磷PX3、PX5的反應(yīng),與二氯亞砜的反應(yīng));醇的脫水反
應(yīng) (分子內(nèi)、分子間);醇的酯化反應(yīng);醇的氧化反應(yīng);
4. 一元醇的制備;
5. 酚的分類、命名和結(jié)構(gòu);酚的物理性質(zhì)
6. 酚的化學(xué)性質(zhì):酚的酸性;取代基對酚的酸性的影響;苯環(huán)上的親電取代反應(yīng);
酚的氧化反應(yīng);
7. 酚的制備。
(九)、醚
1. 醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);
2. 醚的化學(xué)性質(zhì):醚的堿性和 鹽的生成;醚鍵的斷裂;環(huán)醚的分類和結(jié)構(gòu);
3. 環(huán)氧化物的開環(huán)反應(yīng);環(huán)氧化合物的制備方法;
4. 冠醚:命名和應(yīng)用。
(十)、醛、酮
1. 羰基的結(jié)構(gòu)和特點;
2. 醛酮的分類和命名;醛酮的物理性質(zhì);
3. 醛酮的化學(xué)性質(zhì):羰基的親核加成反應(yīng)(加水、加醇、縮醛縮酮、加亞硫酸氫鈉);
與氮親核試劑的加成 (肟、腙、縮氨脲和 Schiff 堿的生成);與碳親核試劑的加
成 (與有機金屬試劑、氰負離子的加成);α-氫的反應(yīng) (羥醛縮合,鹵代,鹵仿
反應(yīng));氧化反應(yīng),還原反應(yīng),歧化反應(yīng);安息香縮合;
4. 親核加成反應(yīng)歷程;
5. 酮-烯醇式互變異構(gòu)及平衡;
6. α,β-不飽和醛酮:1,2-加成和 1,4-加成;Michael 加成反應(yīng);選擇性還原;
37. 一元醛酮制備方法;
(十一)、羧酸
1. 羧酸的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);
2. 羧酸的酸性;取代基對羧酸酸性的影響,誘導(dǎo)效應(yīng);
3. 羧酸的化學(xué)反應(yīng):羧酸衍生物的生成,脫羧反應(yīng),還原反應(yīng),α-氫的鹵代反應(yīng);
4. 一元羧酸的制法;
5. 二元羧酸的性質(zhì);
(十二)、羧酸衍生物和取代羧酸
1. 分類、結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì);
2. 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì):水解、醇解、氨解、酸解反應(yīng),反應(yīng)活性比較;
3. α,β-不飽和羧酸:反應(yīng)和制備;
4. 羥基酸:制備及反應(yīng);個別醇酸 (乳酸,酒石酸,檸檬酸);
5. 酚酸:制備方法,水楊酸,對羥基苯甲酸;
6. 羰基酸:丙酮酸的性質(zhì);β-酮酸的性質(zhì);γ-酮酸的性質(zhì);
7. β-酮酸酯:β-酮酸酯的α-氫的酸性;酮式-烯醇式互變異構(gòu)平衡;β-酮酸酯的
烴化和酰化;成酮水解和成酸水解;β-酮酸酯 Claisen 縮合和 Dieckmann 縮合;
(十三)、胺
1. 胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名,胺的物理性質(zhì);
2. 胺的酸堿性及強度比較;
3. 胺的化學(xué)性質(zhì):烴基化反應(yīng),?;磻?yīng),與亞硝酸的反應(yīng),芳胺的保護和芳環(huán)
上的反應(yīng);
4. 胺的制備:直接氨化,Gabriel 合成法,還原法,醛酮的還原氨化,Hofmann 重排;
5. 季銨鹽和氫氧化四烴基銨:相轉(zhuǎn)移催化,Hofmann 消去;
6. 胺的氧化物:Cope 消去。
(十四)、其他含氮合物
1. 芳香族硝基化合物:還原、芳環(huán)上的親核取代反應(yīng);
2. 脂肪族硝基化合物:性質(zhì)和反應(yīng);
3. 芳基重氮鹽:結(jié)構(gòu)和性質(zhì);重氮鹽的取代反應(yīng);重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng);還原;
4. 偶氮化合物:制法和反應(yīng);
(十五)、雜環(huán)化合物
1. 雜環(huán)化合物分類、命名;
2. 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性;
3. 含一個雜原子的五元雜環(huán)(吡咯、呋喃、噻吩):結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng);
4. 含兩個以上雜原子的五元雜環(huán)(咪唑、三唑、惡唑、噻唑、異惡唑等):結(jié)構(gòu)和基
本性質(zhì);
5. 六元雜環(huán)(吡啶):結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng);
(十六)、碳水化合物
1. 單糖的結(jié)構(gòu):單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu);Fischer 投影式、Haworth
4式和構(gòu)象式;
2. 單糖的化學(xué)性質(zhì):異構(gòu)化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng);
3. 重要單糖和糖苷:D-核糖、D-2-脫氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖;
4. 低聚糖:常見還原性低聚糖:麥芽糖、纖維二糖、乳糖;常見非還原性低聚糖:
蔗糖。
(十七)、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸
1. 氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名;氨基酸的物理性質(zhì);
2. α-氨基酸的化學(xué)性質(zhì):兩性性質(zhì)和等電點;α-氨基酸的化學(xué)反應(yīng);
3. 多肽的結(jié)構(gòu)和性質(zhì):多肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)測定;
4. 蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu);
5. 蛋白質(zhì)的性質(zhì):兩性性質(zhì)和等電點;
6. 核酸:核酸的組成和結(jié)構(gòu);核苷、核苷酸;核糖核酸和脫氧核糖核酸。
(十八)、類脂、萜類化合物、甾族化合物
1. 類脂類:脂肪酸、油脂、蠟、磷脂;
2. 萜類化合物結(jié)構(gòu)和命名;
3. 甾族化合物結(jié)構(gòu)和命名。
五、參考書目
《有機化學(xué)》(第4版)(上下冊)胡宏紋,高等教育出版社
5

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