2021 年碩士研究生入學(xué)考試大綱

考試科目名稱：有機(jī)化學(xué)

考試時(shí)間：180 分鐘，滿分：150 分

一、考試要求：

閉卷考試，書寫規(guī)范、工整，所有答案均寫在答題紙上，否則無效。

二、考試內(nèi)容：

1．各類化合物的命名與結(jié)構(gòu)式的書寫

2．基本概念和規(guī)律

（1）基本概念：同分異構(gòu)、電子效應(yīng)、芳性、手性、外消旋化、親核試劑、

親電試劑、金屬有機(jī)化合物、Markovnikov 規(guī)則、過氧化物效應(yīng)、

Saytzevff 規(guī)則、霍夫曼規(guī)則、芳烴取代規(guī)則、次序規(guī)則等。

（2）規(guī)律：各類化合物的結(jié)構(gòu)特征；各類有機(jī)化合物的主要物理性質(zhì)及其

變化規(guī)律。

3．各類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律

（1）烷烴——取代反應(yīng)。

（2）烯烴——加成反應(yīng)；過氧化物效應(yīng)；反應(yīng)中的立體化學(xué)；氧化反應(yīng)；

聚合反應(yīng)；α-H 的鹵代反應(yīng)。

（3）炔烴——加成反應(yīng)；催化加氫和控制加氫；氧化反應(yīng)；金屬炔化物生

成和烴基化反應(yīng)。

（4）共軛二烯——1，2-及 1，4-加成；Diels-Alder 反應(yīng)及其應(yīng)用。

（5）環(huán)烷烴——取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)。

（6）芳烴——親電取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)（側(cè)鏈及苯環(huán)的氧化）；

苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則及其應(yīng)用。

（7）鹵代烴——親核取代反應(yīng)；消去反應(yīng)（Saytzevff 規(guī)則）；與金屬的反應(yīng)。

（8）醇——與活潑金屬的反應(yīng)；取代反應(yīng)；脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水，分子

間脫水）；氧化和脫氫反應(yīng)；頻哪醇的重排；多元醇的氧化。

（9）酚——酚羥基的反應(yīng)；芳環(huán)上的取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。

（10）醚——醚鍵的斷裂；過氧化物的生成；取代環(huán)氧乙烷的性質(zhì)。

（11）醛、酮——親核加成反應(yīng)；α-氫的反應(yīng)；氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；

Cannizzaro 反應(yīng)；安息香縮合；Knovenagle 反應(yīng)；Mannich 反應(yīng)。

（12）羧酸——酸性；羧酸衍生物的生成；還原反應(yīng)；脫羧反應(yīng)；α-氫原

子的鹵代反應(yīng)；二元酸的反應(yīng)。

（13）羧酸衍生物——親核取代；酯還原；酯縮合；酯與 RMgX 反應(yīng)；

Refermatsky 反應(yīng)、酰胺的脫水；Hoffmann 降級(jí)反應(yīng)；β-二羰基化合

物的互變異構(gòu)、酮式分解。

（14）腈——水解反應(yīng)，還原反應(yīng)。

（15）硝基化合物——芳香族硝基化合物的還原反應(yīng)；芳環(huán)上的親電取代

反應(yīng)；-NO2對(duì)苯環(huán)上鄰、對(duì)位基團(tuán)的影響。（16）胺——堿性；烷基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg 反應(yīng)）；亞硝化；芳

胺芳環(huán)上的取代反應(yīng)。

（17）季銨鹽和季銨堿——季銨鹽和季銨堿的生成；季銨堿受熱消除反應(yīng)。

（18）重氮和偶氮化合物——重氮基的取代反應(yīng)；偶聯(lián)反應(yīng)；還原反應(yīng)。

（19）雜環(huán)化合物——五元雜環(huán)取代反應(yīng)；六元雜環(huán)親核、親電取代反應(yīng)。

（20）周環(huán)反應(yīng)——電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)以及σ-遷移反應(yīng)。

（21）碳水化合物——基本的化學(xué)性質(zhì)。

4．理論分析和反應(yīng)歷程

（1）酸堿理論——比較化合物的酸堿性；酮式和烯醇式的互變等。

（2）電子理論——用共軛效應(yīng)或誘導(dǎo)效應(yīng)等理論來解釋反應(yīng)中間體的穩(wěn)定

性、反應(yīng)的活性、反應(yīng)的取向、定位規(guī)則、有機(jī)物的酸堿性等。

（3）反應(yīng)歷程——掌握主要化學(xué)反應(yīng)及重排反應(yīng)的反應(yīng)歷程。

5. 有機(jī)化合物的分離、提純、鑒別

6．推導(dǎo)化合物的結(jié)構(gòu)

利用紅外光譜、核磁共振譜等分析手段，結(jié)合理化性質(zhì)推斷化合物的結(jié)構(gòu)。

7. 有機(jī)合成

由指定原料，選擇合理的合成路線，合成目標(biāo)化合物。

三、參考書目

（1）《有機(jī)化學(xué)》（第 2 版），高占先主編，高等教育出版社，2007 年。

（2）《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版）（上，下），刑其毅、徐瑞秋編，高等教育

出版社，2005 年。

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